Для по­лу­че­ния сло­во­со­че­та­ния со свя­зью при­мы­ка­ние нужно за­ви­си­мое слово из­ме­нить на не­из­ме­ня­е­мое. В роли за­ви­си­мо­го слова могут вы­сту­пать де­е­при­ча­стие, на­ре­чие, ин­фи­ни­тив, не­из­ме­ня­е­мое при­ла­га­тель­ное, при­ла­га­тель­ное в про­стой срав­ни­тель­ной сте­пе­ни, при­тя­жа­тель­ное ме­сто­име­ние.

Смот­рел (с чем?) тос­кой → смот­рел тоск­ли­во.

Ответ: смот­рел тоск­ли­во.